Méthylhydroquinone
| Méthylhydroquinone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylbenzène-1,4-diol |
| Nom systématique | 2-méthylbenzène-1,4-diol |
| Synonymes |
2,5-dihydroxytoluène, tolylhydroquinone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.222 |
| PubChem | 7253 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux beige[1],[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 124 à 127 °C[1] |
| Solubilité | 77 g·L-1 (eau, 25 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,331 g·cm-3 (20 °C)[2] |
| T° d'auto-inflammation | 468 °C[1] |
| Point d’éclair | 172 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
Danger |
|
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,1[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, 2,5-dihydroxytoluène, 2-méthylbenzène-1,4-diol ou toluquinol, est un composé aromatique de formule C7H8O2. Constitué d'un cycle benzénique d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol) , c'est l'un des six isomères du dihydroxytoluène. La méthylhydroquinone est cependant en général considérée comme un dérivé de l'hydroquinone par substitution de l'un des atomes d'hydrogène du noyau benzénique par un groupe méthyle, d'où son nom le plus courant.
Propriétés
La méthylhydroquinone se présente sous la forme de cristaux beige[1]. Elle est combustible mais faiblement inflammable[1], et relativement soluble dans l'eau. L'exposition à la méthylhydroquinone comporte des risques au point de vue santé, aigus ou chroniques. la méthylhydroquinone est dangereuse pour la vie aquatique.
Cette substance a un rôle d'inhibiteur de l'angiogenèse et d'agent anti-inflammatoire. C'est un métabolite de champignons du genre Penicillium qui a une activité cytotoxique[4],[5].
Notes et références
- Entrée « 2-Methylhydroquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2025-03-19 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylhydroquinone, consultée le 2025-03-19.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « CHEBI:76964 - Penicillium metabolite », sur ChEBI (consulté le ).
- ↑ (en) Iván Cheng-Sánchez et al., « Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Compounds Based on Toluquinol », sur Marine Drugs (consulté le ).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) « Methylhydroquinone », sur PubChem (consulté le ).
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