3-Méthylcatéchol

	3-Méthylcatéchol
Identification
Nom UICPA	3-Méthylbenzène-1,2-diol
Nom systématique	3-Méthylbenzène-1,2-diol
Synonymes	2,3-Dihydroxytoluène; 3-Méthylpyrocatéchol
No CAS	488-17-5
No ECHA	100.006.975
PubChem	340
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O2 [Isomères];
Masse molaire	124,137 2 ± 0,006 8 g/mol ; C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 68 °C
T° ébullition	241 °C
Précautions
SGH
	; DangerH315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-méthylcatéchol est un composé organique de formule C₇H₈O₂ . Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol), c'est l'un des six isomères du dihydroxytoluène, le composé 2,3-.

Structurellement proche des lignanes, il fait partie des aérosols émis lors de la combustion du bois^[3].

Métabolisme

L'enzyme 1,2-dihydroxy-6-méthylcyclohexa-3,5-diènecarboxylate déshydrogénase (en) catalyse la réaction entre le 1,2-dihydroxy-6-méthylcyclohexa-3,5-diénecarboxylate et NAD⁺ en 3-méthylcatéchol, NADH et CO₂^[4].

Les enzymes isofonctionnelles catéchol 1,2-dioxygénase des espèces Acinetobacter, Pseudomonas, Nocardia, Alcaligenes et Corynebacterium catalysent l'oxydation du 3-méthylcatéchol selon les schémas de clivage intradiol et extradiol. Cependant, les préparations enzymatiques extraite de Brevibacterium et Arthrobacter n'ont qu'une activité de clivage intradiol^[5].

Composés apparentés

Le motif structurel du 3-méthylcatéchol est rare dans les produits naturels. On peut citer la calopine et un dérivé δ-lactone, l'O-acétylcyclocalopine A, toutes deux isolées du bolet à beau pied (Caloboletus calopus)^[6], et qui seraient responsable de son goût amer.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Methylcatechol » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT, « Sources of Fine Organic Aerosol. 9. Pine, Oak, and Synthetic Log Combustion in Residential Fireplaces », Environmental Science & Technology, vol. 32, n^o 1,‎ 1998, p. 13–22 (DOI 10.1021/es960930b, Bibcode 1998EnST...32...13R)
↑ Higson FK, Focht DD, « Degradation of 2-methylbenzoic acid by Pseudomonas cepacia MB2 », Appl. Environ. Microbiol., vol. 58, n^o 1,‎ 1992, p. 194–200 (PMID 1371658, PMCID 195191, DOI 10.1128/aem.58.1.194-200.1992, Bibcode 1992ApEnM..58..194H)
↑ C. T. Hou, R. Patel, M. O. Lillard, « Extradiol Cleavage of 3-Methylcatechol by Catechol 1,2-Dioxygenase from Various Microorganisms », Appl. Environ. Microbiol., vol. 33, n^o 3,‎ mars 1977, p. 725-727 (DOI 10.1128/aem.33.3.725-727.1977)
↑ Hellwig, V., Dasenbrock, J., Gräf, C., Kahner, L., Schumann, S. et Steglich, W., « Calopins and cyclocalopins – Bitter principles from Boletus calopus and related mushrooms », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2002, n^o 17,‎ 2002, p. 2895–904 (DOI 10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2895::AID-EJOC2895>3.0.CO;2-S)

Voir aussi

Portail de la chimie

[SA-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT, « Sources of Fine Organic Aerosol. 9. Pine, Oak, and Synthetic Log Combustion in Residential Fireplaces », Environmental Science & Technology, vol. 32, n^o 1,‎ 1998, p. 13–22 (DOI 10.1021/es960930b, Bibcode 1998EnST...32...13R)

[4] Higson FK, Focht DD, « Degradation of 2-methylbenzoic acid by Pseudomonas cepacia MB2 », Appl. Environ. Microbiol., vol. 58, n^o 1,‎ 1992, p. 194–200 (PMID 1371658, PMCID 195191, DOI 10.1128/aem.58.1.194-200.1992, Bibcode 1992ApEnM..58..194H)

[5] C. T. Hou, R. Patel, M. O. Lillard, « Extradiol Cleavage of 3-Methylcatechol by Catechol 1,2-Dioxygenase from Various Microorganisms », Appl. Environ. Microbiol., vol. 33, n^o 3,‎ mars 1977, p. 725-727 (DOI 10.1128/aem.33.3.725-727.1977)

[Hellwig_2002-6] Hellwig, V., Dasenbrock, J., Gräf, C., Kahner, L., Schumann, S. et Steglich, W., « Calopins and cyclocalopins – Bitter principles from Boletus calopus and related mushrooms », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2002, n^o 17,‎ 2002, p. 2895–904 (DOI 10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2895::AID-EJOC2895>3.0.CO;2-S)

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Identification
3-Méthylcatéchol

Nom UICPA	3-Méthylbenzène-1,2-diol
Nom systématique	3-Méthylbenzène-1,2-diol
Synonymes	2,3-Dihydroxytoluène 3-Méthylpyrocatéchol
N^o CAS	488-17-5
N^o ECHA	100.006.975
PubChem	340
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8O2/c1-5-3-2-4-6(8)7(5)9/h2-4,8-9H,1H3 InChIKey : PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 68 °C^[1]
T° ébullition	241 °C^[1]
Précautions
SGH^[1]
Danger H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.