Homopyrocatéchol
| Homopyrocatéchol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-Méthylbenzène-1,2-diol |
| Nom systématique | 4-Méthylbenzène-1,2-diol |
| Synonymes |
4-Méthylcatéchol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.559 |
| No CE | 207-214-5 |
| DrugBank | DB04120 |
| PubChem | 9958 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux beige[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 67 à 69 °C[1] |
| T° ébullition | 251 °C[1] |
| Masse volumique | 1,129 g·cm-3 ( 25 °C)[1] |
| Point d’éclair | 140 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| - | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'homopyrocatéchol ou 4-méthylcatéchol est un composé organique de formule C7H8O2 . Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol), c'est l'un des six isomères du dihydroxytoluène, le composé 3,4-. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin beige[1].
Métabolisme
L'enzyme cis-1,2-dihydroxy-4-méthylcyclohexa-3,5-diène-1-carboxylate déshydrogénase (en) catalyse la réaction le cis-1,2-dihydroxy-4-méthylcyclohexa-3,5-diène-1-carboxylate et le NAD(P)+ donnant le 4-méthylcatéchol, NADH, NADPH et CO2[3].
Occurrence et composés apparentés
Le 4-méthylcatéchol est un des constituants du castoréum, l'exsudat produit par des glandes spécifiques des castors adultes[4].
Structurellement proche des lignanes, il fait partie des aérosols émis lors de la combustion du bois[5].
La calone est un dérivé du 4-methylcatechol. Elle est connue sous le nom de « cétone de la pastèque » du fait de son odeur distinctive et est utilisée à cet effet en parfumerie[6].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Methylcatechol » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Identification of cis-diols as intermediates in the oxidation of aromatic acids by a strain of Pseudomonas putida that contains a TOL plasmid », J. Bacteriol., vol. 166, no 3, , p. 1028–39 (PMID 3711022, PMCID 215228, DOI 10.1128/jb.166.3.1028-1039.1986)
- ↑ D. Müller-Schwarze et Peter W. Houlihan, « Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis », Journal of Chemical Ecology, vol. 17, no 4, , p. 715–734 (DOI 10.1007/BF00994195)
- ↑ « Sources of Fine Organic Aerosol. 9. Pine, Oak, and Synthetic Log Combustion in Residential Fireplaces », Environmental Science & Technology, vol. 32, no 1, , p. 13–22 (DOI 10.1021/es960930b, Bibcode 1998EnST...32...13R)
- ↑ Johannes Panten et Horst Surburg, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, , 1–45 p. (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.t11_t02), « Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds »
Voir aussi
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