Dihydroxytoluène

Le dihydroxytoluène est un composé aromatique de formule C7H8O2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol). Le dihydroxytoluène existe sous la forme de six isomères, selon les positions relatives des différents substituants sur le cycle.

Contrairement à d'autres familles de composés similaires, les dihydroxytoluènes n'ont pas de nom trivial commun, et sont plus souvent considérés comme des dérivés de leur parent benzènediol correspondant : catéchol (2 isomères), résorcine (3 isomères) et hydroquinone (1 isomère).

Propriétés

Dinitrophénols
Nom 2,3-Dihydroxytoluène 2,4-Dihydroxytoluène 2,5-Dihydroxytoluène 2,6-Dihydroxytoluène 3,4-Dihydroxytoluène 3,5-Dihydroxytoluène
Nom systématique 3-Méthylbenzène-1,2-diol 4-Méthylbenzène-1,3-diol 2-Méthylbenzène-1,4-diol 2-Méthylbenzène-1,3-diol 4-Méthylbenzène-1,2-diol 5-Méthylbenzène-1,3-diol
Autre nom 3-Méthylcatéchol 4-Méthylrésorcine 2-Méthylhydroquinone 2-Méthylrésorcine 4-Méthylcatéchol
Homopyrocatéchol 		5-Méthylrésorcine
Orcinol
Représentation
Numéro CAS 488-17-5 496-73-1 95-71-6 608-25-3 452-86-8 504-15-4
ECHA 100.006.975 100.007.117 100.002.222 100.009.233 100.006.559 100.007.259
PubChem 340 10333 7253 11843 9958 10436
Formule brute C7H8O2
Masse molaire 124,14 g mol−1
État (CNTP) solide
Apparence solide cristallin
Point de fusion 65 à 68 °C[1] 104 à 108 °C[2] 126 à 127 °C[3] 114 à 120 °C[4] 67 à 69 °C[5] 106 à 112 °C[6]
Point d'ébullition 241 °C[1] 270 °C[7] 297 °C[3] 264 °C[4] 251 °C[5] 289,55 °C[8]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau
Icône SGH

Attention[1]

Attention[2]
[3]
[4] 		aucun[5]
[6]
Phrase H et P
H315, H319 et H335
H315, H319 et H335
H314, H317, H335 et H410
H301, H317, H318 et H400
 –
H302, H315, H319 et H335
P261, P264, P271 et P280

P302+P352 et P305+P351+P338
P261, P264, P271 et P280

P302+P352 et P305+P351+P338
P260, P271, P273 et P280

P303+P361+P353 et P305+P351+P338
P261, P273, P280 et P301+P310

P302+P352 et P305+P351+P338
 –
P264, P270 et P301+P312

P302+P352 et P305+P351+P338

Tous les composés sont légèrement solubles dans l'eau. Chimiquement, ils se comportent typiquement comme des phénols, formant par exemple des phénolates en solution alcaline, qui ont une solubilité dans l'eau nettement plus élevé

Occurrence

L'isomère 3,4- ou « homopyrocatéchol » est présent sous la forme de son 2-méthyléther, le créosol, dans le créosote, le goudron de pin ainsi que dans l'huile d'ylang-ylang[9],[10]. L'isomère 3,5- ou « orcinol » a été isolé en 1829 d'espèces de lichens du genre Rocella. Il est aussi présent dans les fleurs de Dittrichia viscosa, et les feuilles de bruyère Erica arborea.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylhydroquinone, consultée le 2025-03-19.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
  6. Fiche Sigma-Aldrich du composé Orcinol, consultée le 2025-03-19.
  7. ↑ David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, vol. 3, CRC Press, (ISBN 978-0-8493-0595-5), p. 370
  8. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  9. ↑ (de) H. Hager et al.:, Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer, (ISBN 3-540-52640-4), p. 681
  10. ↑ (de) J. Falbe, M. Regitz, Römpp Lexikon Chemie, Thieme, 1996–1999, 10e éd., p. 2642

Voir aussi

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