epsilon-Carotène

ε-Carotène
Structure de l'ε-carotène
Identification
Nom UICPA 4,4′-Didéhydro-6,6′-dihydro-β,β-carotène[1]
Synonymes

1,5,5-triméthyl-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthylcyclohex-2-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohexène[2]

No CAS 38894-81-4
PubChem 446439
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H56  [Isomères]
Masse molaire[3] 536,872 6 ± 0,035 9 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion 190 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air c

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ε-carotène (epsilon-carotène) ou ε,ε-carotène est un carotène cyclique et un caroténoïde. C'est une forme de carotène possédant deux cycles ε identiques à ses extrémités[2],[5].

On trouve ce composé à l'état naturel dans le légume Psophocarpus tetragonolobus, le champignon Flammulina velutipes ainsi que les fèves de la famille des fabacées[5]. L'epsilon-carotène a été signalé dans Zea mays, Capsicum annuum et d'autres organismes[2].

Il peut être synthétisé à partir du 2,7-diméthyl-2,4,6-octatriènediale et du 2-méthyl-4-(2,6,6-triméthyl-2-cyclohexén-1-yl)-3-buténal[6].

Notes et références

  1. (en) Royal Society of Chemistry, « ε-carotene », sur ChemSpider,‎ (consulté le ).
  2. (en) National Center for Biotechnology Information, « epsilon-Carotene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (de) P. Karrer, C. H. Eugster et E. Tobler, « Synthesis of carotenoids. III. Total synthesis of lycopene », Helvetica Chimica Acta, vol. 33,‎ , p. 1349–1352 (ISSN 0018-019X, DOI 10.1002/hlca.19500330534).
  5. Gérard Gomez, « Les caroténoïdes », sur Académie de Montpellier (consulté le ).
  6. (en) Wu Xin-Yan, Guo Xing-Tao et Sha Feng, « Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid », Synthesis, Georg Thieme Verlag KG, vol. 49, no 3,‎ , p. 647–656 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-0036-1588604 s2cid=100564295).
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