delta-Carotène

δ-Carotène

Structure du δ-carotène
Identification
Nom UICPA 4,5-Didéhydro-5,6-dihydro-β,ψ-carotène[1]
Synonymes

(all-E)-6-(3,7,12,16,20,24-Hexaméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,23-pentacosaundécaényl)-1,5,5-triméthylcyclohexène[2]

No CAS 472-92-4
PubChem 6384254
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H56  [Isomères]
Masse molaire[3] 536,872 6 ± 0,035 9 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion 190 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le δ-carotène (delta-carotène) ou ε,ψ-carotène est un carotène cyclique et un caroténoïde[2]. C'est une forme de carotène possédant un cycle ε à une extrémité et un cycle non cyclisé, appelé ψ (psi)[2].

Chez certaines plantes photosynthétiques, il s'agit d'un produit de synthèse intermédiaire entre le lycopène et l'α-carotène (β,ε-carotène) ou l'ε-carotène (ε,ε-carotène)[4],[5]. Le δ-carotène est liposoluble. Le δ-carotène contient un cycle α-ionone au lieu d'un cycle β-ionone[6] ; cette conversion est réalisée par le gène Del, qui déplace la liaison double dans la structure cyclique. La formation de δ-carotène en présence du gène Del est sensible aux températures élevées[7].

Notes et références

  1. (en) Royal Society of Chemistry, « δ-carotene », sur ChemSpider,‎ (consulté le ).
  2. (en) National Center for Biotechnology Information, « Delta-Carotene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Gérard Gomez, « Les caroténoïdes », sur Académie de Montpellier (consulté le ).
  5. (en) F X Cunningham Jr et Gantt E, « One ring or two? Determination of ring number in carotenoids by lycopene epsilon-cyclases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 98, no 5,‎ , p. 2905–10 (DOI 10.1073/pnas.051618398, lire en ligne, consulté le ).
  6. (en) Tomes ML, « Delta-carotene in the tomato », Genetics, vol. 62, no 4,‎ , p. 769–80 (DOI 10.1093/genetics/62.4.769).
  7. (en) Tomes ML, « The competitive effect of the Beta- and delta-carotene genes on alpha- or Beta-ionone ring formation in the tomato », Genetics, vol. 56,‎ , p. 227–32 (DOI 10.1093/genetics/56.2.227).
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