Vert naphtol B

Vert naphtol B
Structure de la molécule de vert de naphtol B
Identification
Nom UICPA 5-nitroso-6-oxidonaphthalène-2-sulfonate de fer III trisodique
Synonymes

C.I. 10020
C.I. Acid Green 1
C.I. Pigment Green 12
No CAS 19381-50-1
No ECHA 100.039.085
No CE 243-010-2
PubChem 6915910
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H15FeN3Na3O15S3
Masse molaire[1] 878,461 ± 0,047 g/mol
C 41,02 %, H 1,72 %, Fe 6,36 %, N 4,78 %, Na 7,85 %, O 27,32 %, S 10,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vert naphtol B est un composé organométallique principalement utilisé comme colorant. Il est référencé dans le Colour Index sous le numéro C.I. 10020 avec la dénomination « C.I. Acid Green 1 » ou « C.I. Pigment Green 12 »[2].

Chimie

Sa structure est celle d'un complexe formé d'un ion Fe3+ central coordonné à trois ligands organiques bidentés identiques. Les ligands ont la structure d'un dérivé monosulfoné du 1-nitroso-2-naphtol (en) et chacun d'entre eux se coordonne à l'atome de fer par les doublets non liants de son atome d'azote et de l'atome d'oxygène du groupe phénol adjacent.

Applications

C'est un colorant vert terne, découvert en 1885, mais produit industriellement seulement à partir de 1921.

Soluble dans l'eau, il a d'abord servi en teinture comme colorant de cuve. Mordancé, il donne le pigment vert référencé PG8 au Colour index[3].

On le trouve dans les peintures métallisées de mobilier métallique, où sa solidité médiocre à la lumière n'est pas un inconvénient. Résistant bien à la vulcanisation, il sert aussi à la coloration des caoutchoucs. Il a servi, pendant la Seconde Guerre mondiale, à la coloration des bétons, tirant parti de sa parfaite solidité aux alcalis[4].

Le vert naphtol en solution aqueuse a servi pour la fabrication de filtres liquides verts, et sous forme de pigment en dispersion dans la gélatine, pour des filtres solides.

Le pigment PG12, utilisé dans des encres d'imprimerie, peut être considéré comme un dérivé sulfoné du vert naphtol[4].

Histologie

Arts graphiques

Les fabricants de couleurs pour artiste ont utilisé le pigment PG8 tant pour des peintures à l'huile que pour des aquarelles, au moins de 1910 à 1930, malgré son manque de solidité à la lumière[3]. Deux fabricants de couleurs pour aquarelle proposent un vert de Hooker dont le pigment est le vert naphtol[5].

Bibliographie

  • Jean Petit, Jacques Roire et Henri Valot, Encyclopédie de la peinture : formuler, fabriquer, appliquer, t. 3, Puteaux, EREC, , p. 411.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4002. (ISBN 0901956066) Accès libre.
  3. (en) Wibke Neugebauer, Clarimma Sessa, Christoph Steuer, Thorsten Allscher et Heike Stege, « Naphthol Green – a forgotten artists’ pigment of the early 20th century. History, chemistry and analytical identification », Journal of Cultural Heritage, vol. 36,‎ , p. 153-165 (DOI https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S129620741830342X).
  4. Encyclopédie de la peinture.
  5. ↑ (en) Bruce McEvoy, « Green » (consulté le ).
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