Steviol

	Steviol
	Structure moléculaire du steviol
Identification
Nom UICPA	13-Hydroxy-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oic acid
Nom systématique	(4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-Hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylidenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
Synonymes	Acide Hydroxydéhydrostevique; Acide 13-Hydroxykaurénoïque; Acide ent-13-Hydroxykaur-16-en-19-oïque
No CAS	471-80-7
PubChem	452967
ChEBI	145024
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Masse molaire	= 318,45 g·mol−1
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le steviol ou stéviol est un diterpène de la Stevia rebaudiana, isolé avec l'isostéviol pour la première fois en 1931^[1]. Il y est présent sous forme de glycosides de stéviol, des composés sucrés largement utilisés comme substituts du sucre dans la stevia^[2]. Sa structure chimique n'a cependant été complètement élucidée qu'en 1960^[3]. Cette molécule aglycone est produite par hydrolyse enzymatique, sachant qu'en milieu acide, il subit un réarrangement de Wagner-Meerwein pour former l'isostéviol (très stable).

Biosynthèse

Dans la Stevia rebaudiana, les précurseurs du stéviol sont synthétisés dans les plastes des cellules végétales via la voie du méthylérythritol phosphate, qui produit de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP) et du diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP). L'IPP et le DMAPP sont convertis en pyrophosphate de géranylgéranyle, précurseur de nombreux diterpénoïdes par la farnesyltranstransferase (en), puis transformé en un composé cyclique : le copalyl diphosphate (CDP) par la CDP synthase, pour enfin être de nouveau cyclisé en kaurène par la kaurène synthase (en). Le kaurène est ensuite transféré dans le réticulum endoplasmique, où il est oxydé en acide kaurénoïque (en) par la kaurène oxydase (en), au cours d'une réaction consommant de l'oxygène et du NADPH. Le stéviol est ensuite produit par hydroxylation, puis glycosylé dans le cytoplasme pour produire des glycosides de stéviol^[4].

Notes et références

↑ M. Bridel, R. Lavieille, « Le principe sucré du Kaà-hê-é (Stevia rebaudiana Bertoni). II. L'hydrolyse diastasique du stévioside. III. Le stéviol de l'hydrolyse diastatique et l'isostéviol de l'hydrolyse acide.. », Bulletin de la Société de Chimie Biologique, vol. 13,‎ 7 juillet 1931, p. 781–796 (lire en ligne)
↑ Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M., « Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties », Canadian Journal of Plant Science, vol. 78, n^o 4,‎ 1998, p. 527–536 (DOI 10.4141/P97-114)
↑ Fred Dolder, Heinz Lichti, Erich Mosettig, Peter Quitt, « The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol », Journal of the American Chemical Society, vol. 82,‎ 1960, p. 246–247 (DOI 10.1021/ja01486a054)
↑ Brandle JE, Telmer PG, « Steviol glycoside biosynthesis », Phytochemistry, vol. 68, n^o 14,‎ juillet 2007, p. 1855–63 (PMID 17397883, DOI 10.1016/j.phytochem.2007.02.010, Bibcode 2007PChem..68.1855B)

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[1] M. Bridel, R. Lavieille, « Le principe sucré du Kaà-hê-é (Stevia rebaudiana Bertoni). II. L'hydrolyse diastasique du stévioside. III. Le stéviol de l'hydrolyse diastatique et l'isostéviol de l'hydrolyse acide.. », Bulletin de la Société de Chimie Biologique, vol. 13,‎ 7 juillet 1931, p. 781–796 (lire en ligne)

[2] Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M., « Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties », Canadian Journal of Plant Science, vol. 78, n^o 4,‎ 1998, p. 527–536 (DOI 10.4141/P97-114)

[3] Fred Dolder, Heinz Lichti, Erich Mosettig, Peter Quitt, « The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol », Journal of the American Chemical Society, vol. 82,‎ 1960, p. 246–247 (DOI 10.1021/ja01486a054)

[4] Brandle JE, Telmer PG, « Steviol glycoside biosynthesis », Phytochemistry, vol. 68, n^o 14,‎ juillet 2007, p. 1855–63 (PMID 17397883, DOI 10.1016/j.phytochem.2007.02.010, Bibcode 2007PChem..68.1855B)

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