Sparfloxacine

	Sparfloxacine
Identification
No CAS	110871-86-8
No ECHA	100.157.238
Code ATC	J01MA09
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C19H22F2N4O3 [Isomères];
Masse molaire	392,399 8 ± 0,018 4 g/mol ; C 58,16 %, H 5,65 %, F 9,68 %, N 14,28 %, O 12,23 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sparfloxacine est un antibiotique de la classe des fluoroquinolones, utilisé principalement comme traitement de recours dans les pneumopathies aiguës communautaires sévères dues à des souches bactériennes multi-résistantes. En raison de son profil de tolérance, son utilisation est strictement encadrée.

Utilisations médicales^[2]

Indications approuvées (AMM) :

Pneumopathie aiguë communautaire documentée radiologiquement, uniquement en cas :
- D’échec d’un traitement classique,
- De souches de Streptococcus pneumoniae hautement résistantes à la pénicilline (CMI >1 mg/l) et aux autres antibiotiques usuels,
- De risque épidémiologique élevé de souches multi-résistantes.

Contre-indications :

Insuffisance rénale sévère (hémodialyse/dialyse péritonéale non recommandées),
Phototoxicité cutanée (antécédents ou exposition solaire).

Mode d'action

La sparfloxacine inhibe la sous-unité A de l’ADN gyrase^[3]^,^[4]^,^[5] et de l’ADN topoisomérase 4 ^[6]^,^[7]^,^[8]de Haemophilus influenzae (souche ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd), ainsi que l’ADN topoisomérase 2-alpha^[9].

Historique réglementaire^[2]

1994 : Autorisation initiale pour pneumopathies, bronchopneumopathies et sinusites.
1997 : Restrictions après signalements de phototoxicité grave (brûlures cutanées, nécroses).
2001 : Maintien du remboursement à 35% par la Commission de la Transparence, mais réservé aux échecs thérapeutiques et aux souches multi-résistantes.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
COMMISSION DE LA TRANSPARENCE, AGENCE FRANCAISE DE SECURITE SANITAIRE DES PRODUITS DE SANTE, « AVIS DE LA COMMISSION », AVIS DE LA COMMISSION, 24 janvier 2001,‎ 24 janvier 2001, p. 4 (lire en ligne)
↑ (en) Hideyuki Fukuda, Satoshi Hori et Keiichi Hiramatsu, « Antibacterial Activity of Gatifloxacin (AM-1155, CG5501, BMS-206584), a Newly Developed Fluoroquinolone, against Sequentially Acquired Quinolone-Resistant Mutants and the norA Transformant of Staphylococcus aureus », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 42, n^o 8,‎ août 1998, p. 1917–1922 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 9687384, PMCID 105710, DOI 10.1128/AAC.42.8.1917, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ (en) Hideki Taba et Nobuchika Kusano, « Sparfloxacin Resistance in Clinical Isolates of Streptococcus pneumoniae : Involvement of Multiple Mutations in gyrA and parC Genes », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 42, n^o 9,‎ septembre 1998, p. 2193–2196 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 9736534, PMCID 105774, DOI 10.1128/AAC.42.9.2193, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ F. Schmitz, « Relationship between ciprofloxacin, ofloxacin, levofloxacin, sparfloxacin and moxifloxacin (BAY 12-8039) MICs and mutations in grlA, grlB, gyrA and gyrB in 116 unrelated clinical isolates of Staphylococcus aureus », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 41, n^o 4,‎ 1^er avril 1998, p. 481–484 (DOI 10.1093/jac/41.4.481, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ (en) Xiao-Su Pan, Genoveva Yague et L. Mark Fisher, « Quinolone Resistance Mutations in Streptococcus pneumoniae GyrA and ParC Proteins: Mechanistic Insights into Quinolone Action from Enzymatic Analysis, Intracellular Levels, and Phenotypes of Wild-Type and Mutant Proteins », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 45, n^o 11,‎ novembre 2001, p. 3140–3147 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 11600369, PMCID 90795, DOI 10.1128/AAC.45.11.3140-3147.2001, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ (en) Yoshihiro Oyamada, Hideaki Ito, Kouichi Fujimoto et Reiko Asada, « Combination of known and unknown mechanisms confers high-level resistance to fluoroquinolones in Enterococcus faecium », Journal of Medical Microbiology, vol. 55, n^o 6,‎ 1^er juin 2006, p. 729–736 (ISSN 0022-2615 et 1473-5644, DOI 10.1099/jmm.0.46303-0, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ (en) Kendal M. Galbraith, Amanda C. Ng, Betsy J. Eggers et Craig R. Kuchel, « parC Mutations in Fluoroquinolone-Resistant Borrelia burgdorferi », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 49, n^o 10,‎ octobre 2005, p. 4354–4357 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 16189120, PMCID 1251557, DOI 10.1128/AAC.49.10.4354-4357.2005, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)
↑ X. Chen, « TTD: Therapeutic Target Database », Nucleic Acids Research, vol. 30, n^o 1,‎ 1^er janvier 2002, p. 412–415 (PMID 11752352, PMCID 99057, DOI 10.1093/nar/30.1.412, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] COMMISSION DE LA TRANSPARENCE, AGENCE FRANCAISE DE SECURITE SANITAIRE DES PRODUITS DE SANTE, « AVIS DE LA COMMISSION », AVIS DE LA COMMISSION, 24 janvier 2001,‎ 24 janvier 2001, p. 4 (lire en ligne)

[3] (en) Hideyuki Fukuda, Satoshi Hori et Keiichi Hiramatsu, « Antibacterial Activity of Gatifloxacin (AM-1155, CG5501, BMS-206584), a Newly Developed Fluoroquinolone, against Sequentially Acquired Quinolone-Resistant Mutants and the norA Transformant of Staphylococcus aureus », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 42, n^o 8,‎ août 1998, p. 1917–1922 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 9687384, PMCID 105710, DOI 10.1128/AAC.42.8.1917, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[4] (en) Hideki Taba et Nobuchika Kusano, « Sparfloxacin Resistance in Clinical Isolates of Streptococcus pneumoniae : Involvement of Multiple Mutations in gyrA and parC Genes », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 42, n^o 9,‎ septembre 1998, p. 2193–2196 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 9736534, PMCID 105774, DOI 10.1128/AAC.42.9.2193, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[5] F. Schmitz, « Relationship between ciprofloxacin, ofloxacin, levofloxacin, sparfloxacin and moxifloxacin (BAY 12-8039) MICs and mutations in grlA, grlB, gyrA and gyrB in 116 unrelated clinical isolates of Staphylococcus aureus », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 41, n^o 4,‎ 1^er avril 1998, p. 481–484 (DOI 10.1093/jac/41.4.481, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[6] (en) Xiao-Su Pan, Genoveva Yague et L. Mark Fisher, « Quinolone Resistance Mutations in Streptococcus pneumoniae GyrA and ParC Proteins: Mechanistic Insights into Quinolone Action from Enzymatic Analysis, Intracellular Levels, and Phenotypes of Wild-Type and Mutant Proteins », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 45, n^o 11,‎ novembre 2001, p. 3140–3147 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 11600369, PMCID 90795, DOI 10.1128/AAC.45.11.3140-3147.2001, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[7] (en) Yoshihiro Oyamada, Hideaki Ito, Kouichi Fujimoto et Reiko Asada, « Combination of known and unknown mechanisms confers high-level resistance to fluoroquinolones in Enterococcus faecium », Journal of Medical Microbiology, vol. 55, n^o 6,‎ 1^er juin 2006, p. 729–736 (ISSN 0022-2615 et 1473-5644, DOI 10.1099/jmm.0.46303-0, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[8] (en) Kendal M. Galbraith, Amanda C. Ng, Betsy J. Eggers et Craig R. Kuchel, « parC Mutations in Fluoroquinolone-Resistant Borrelia burgdorferi », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 49, n^o 10,‎ octobre 2005, p. 4354–4357 (ISSN 0066-4804 et 1098-6596, PMID 16189120, PMCID 1251557, DOI 10.1128/AAC.49.10.4354-4357.2005, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

[9] X. Chen, « TTD: Therapeutic Target Database », Nucleic Acids Research, vol. 30, n^o 1,‎ 1^er janvier 2002, p. 412–415 (PMID 11752352, PMCID 99057, DOI 10.1093/nar/30.1.412, lire en ligne, consulté le 17 avril 2025)

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Utilisations médicales[2]

Mode d'action

Historique réglementaire[2]

Notes et références

Utilisations médicales^[2]

Historique réglementaire^[2]