Noscapine

	Noscapine
	Noscapine
Identification
Nom UICPA	(3S)-6,7-diméthoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tétrahydro-4-méthoxy-6-méthyl1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone
Synonymes	1-α-Narcotine, Noscapinum, NSC-5366
No CAS	128-62-1
No ECHA	100.004.455
No CE	204-899-2
Code ATC	R05DA07
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores ou fine poudre blanche.
Propriétés chimiques
Formule	C22H23NO7 [Isomères];
Masse molaire	413,420 5 ± 0,021 5 g/mol ; C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %,
pKa	6,2 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	176 °C
T° ébullition	(se décompose)
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther, soluble dans l'acétone et le chloroforme.
Écotoxicologie
LogP	2,0
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.

Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne^[3]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère^[4].

Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. Dans l'organisme, elle est métabolisée en méconine, plus stable^[5].

Notes et références

Clarke's analysis of drugs and poisons in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, Pharmaceutical Press, 2004, 3^e éd. (ISBN 978-0-85369-473-1)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93^e année, n^o 346,‎ 2005, p. 221-234 (lire en ligne, consulté le 8 avril 2016).
↑ L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
↑ Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, n^o 2,‎ mars 2007, p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le 30 septembre 2024)

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[Clarke-1] Clarke's analysis of drugs and poisons in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, Pharmaceutical Press, 2004, 3^e éd. (ISBN 978-0-85369-473-1)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93^e année, n^o 346,‎ 2005, p. 221-234 (lire en ligne, consulté le 8 avril 2016).

[4] L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.

[5] Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, n^o 2,‎ mars 2007, p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le 30 septembre 2024)

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