Momordicine

Momordicine
Identification
Nom UICPA 3,7-dihydroxy-17-(4-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,13,14-tetramethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-9-carbaldehyde
Synonymes

3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al

PubChem 14807332
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H48O4
Masse molaire[1] 472,699 7 ± 0,028 6 g/mol
C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La Momordicine I, ou 3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al, est un composé chimique présent dans les feuilles de la liane du Melon amer (Momordica charantia). Ses propriétés biologiques font l'objet de publications académiques.

Description

La courge amère contient plus de 260 triterpénoïdes de type cucurbitane, dont au moins 11 5,19-hémiacétals, 40 5,19-méthylacétals, 46 méthyléthers, 6 5,19-éthylacétals et 7 éthyléthers, la momordicine I est l'un des plus abondants[2]. Le composé a été isolé et caractérisé en 1984 par M. Yasuda et al. [3]. Il s’agit d’un solide cristallin blanc de formule C30H48O4, qui fond entre 125 et 128 °C[4]. Il peut être extrait des feuilles sèches broyées par le dichlorométhane. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans le méthanol[4].

En 2014, l'étude phytochimique de l'extrait éthanolique des feuilles de M. charantia permet d'isoler 2 nouveaux triterpénoïdes de type cucurbitane et de 4 triterpénoïdes connus. Les premiers sont décrits comme momordicines I et II[5]. La momordicine I peut être extraite des tiges, des feuilles et des fruits de M. charantia. La momordicine II peut être isolée des feuilles[6].

Un glycoside apparenté, momordicoside, se trouve dans le fruit immature[4],[7].

Les composés triterpéniques de M. charentia

Parmi les composés mineurs décrit par Sabira Begum et al. (1997)[8]:

  • Momordicine-28 : 13-hydroxy-28-methoxy-urs-11-en-3-one, C31 H50 O 3
  • Momordicinine : 13β,28-epoxy-urs-11-en-3-one, C36 H60 O,
  • Momordiciline : 24-[1′-hydroxy,1′-methyl-2′-pentenyloxyl]-ursan-3-one , C36 H60 O3,
  • Momordénol : 3β-hydroxy-stigmasta-5,14-dien-16-one, C29 H46 O2[9]
  • Momordol : 1-hydroxy-1,2-dimethyl-2-[8′,10′-dihydroxy-4′,7′-dimethyl-11′-hydroxy methyl-trideca]-3-ethyl-cyclohex-5-en-4-one, C26 H48 O5.

Potentiel thérapeutique

In silico (2024) la charantine, la vicine, le momordénol, la momordiciline et le momordicoside ont une capacité à interagir avec le récepteur humain de l'UDP-galactose 4-épimérase, une enzyme clé impliquée dans le métabolisme du glucose[10].

Dans l'état actuel des publications, en l'absence d'études cliniques normalisées le potentiel thérapeutique de la momordicine est suspecté.

Toxicité

De même la toxicité chez l'homme est réputée faible à partir du modèle murin («sans effet secondaire toxique apparent chez la souris»)[11]. Chez l'insecte, in vitro (2015), la cytotoxicité de la momordicine I est beaucoup plus élevée que celle de la momordicine II sur les cellules ovariennes de Spodoptera litura [12].

Dans une synthèse sur la momordicine I Pai-Feng Kao et al. écrivent (2024) : «Des études précliniques ont montré que la momordicine I possède des propriétés antihypertensives, anti-inflammatoires, antihypertrophiques, antifibrotiques et antioxydantes, témoignant de son potentiel thérapeutique dans les maladies cardiovasculaires. Ses mécanismes incluent la modulation de la signalisation de l'insuline, l'inhibition des voies inflammatoires et l'induction de l'apoptose dans les cellules cancéreuses. [ ] La momordicine I pourrait réduire l'inflammation en inhibant des cytokines pro-inflammatoires, réduisant l'expression des molécules d'adhésion, supprimant l'activation de NF-κB, modulant la voie Nrf2 et en supprimant la voie c-Met/STAT3[14]. [ ] Si son efficacité est prouvée, la momordicine I pourrait avoir un impact considérable sur la cardiologie clinique en agissant comme un nouveau traitement d'appoint ou une alternative thérapeutique pour les maladies cardiovasculaires»[6].

Chez C. elegans des propriétés hypolipidémiantes (inhibition de la différenciation des préadipocytes et de la synthèse des graisses) des momordicine I et II issues des saponines du M. charentia ont également été mise en évidence (2024)[15].

Bibliographie

  • Manuela Mekoudjou, Détermination du profil en acides gras de l'huile des graines de momordica charantia par chromatographie UPC2. Faculté des bioingénieurs, Université catholique de Louvain, 2018[16].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Xueyi Cai, Ziqiang Lin, Lang Liu et Wangwang Yan, « Rethinking the Cucurbitane-Type Triterpenoid Profile of Bitter Gourd (Momordica charantia L.): The Chemical Transformation of Momordicine I in Solution », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 73, no 8,‎ , p. 4673–4686 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/acs.jafc.4c12547, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ M. Yasuda, M. Iwamoto, H. Okabe et T. Yamauchi (1984), A New Cucurbitane Triterpenoid From Momordica charantia, Chem. Pharm. Bull. Volume 32, Numéro 6, Pages 2044-
  4. N. M. Puspawati (2008), Isolation and Identification of Momordicin I from leaves extract of Momordica charantia L. 21/07/2011, Jurnal Kimia, volume 2, issue 1, pages 53-56
  5. ↑ Yu-Bo Zhang, « Cucurbitane-type triterpenoids from the leaves of Momordica charantia », Journal of Asian Natural Products Research, vol. 16, no 4,‎ , p. 358–363 (ISSN 1028-6020, PMID 24498856, DOI 10.1080/10286020.2014.881801, lire en ligne, consulté le )
  6. (en) Pai-Feng Kao, Chun-Han Cheng, Tzu-Hurng Cheng et Ju-Chi Liu, « Therapeutic Potential of Momordicine I from Momordica charantia: Cardiovascular Benefits and Mechanisms », International Journal of Molecular Sciences, vol. 25, no 19,‎ , p. 10518 (ISSN 1422-0067, PMID 39408847, PMCID 11477196, DOI 10.3390/ijms251910518, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ H. Okabe, Y. Miyahara et T. Yamauci (1982), Studies on the Constituents of Momordica charantia L. Chem. Pharm. Bull., volume 30, numéro 12, pages 4334-4340
  8. ↑ Sabira Begum, Mansoor Ahmed, Bina S. Siddiqui et Abdullah Khan, « Triterpenes, A sterol and A monocyclic alcohol from Momordica charantia », Phytochemistry, vol. 44, no 7,‎ , p. 1313–1320 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/S0031-9422(96)00615-2, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ « Human Metabolome Database: Showing metabocard for Momordenol (HMDB0031080) », sur hmdb.ca (consulté le )
  10. ↑ (en) Asri Dwi Endah Dewi Pramesthi, Kafka Navisa Suwarno, Aldo Pratama et Jamiatur Rasyidah, « IN SILICO ANALYSIS OF MOMORDICA CHARANTIA L. AS ANTIDIABETIC AGENTS THROUGH ACTIVATION OF HUMAN UDP-GALACTOSE 4-EPIMERASE RECEPTORS », Media Farmasi, vol. 20, no 2,‎ , p. 201–208 (ISSN 2622-0962, DOI 10.32382/mf.v20i2.1002, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ Subhayan Sur, Robert Steele, T. Scott Isbell et Kalyan Nagulapalli Venkata, « Momordicine-I, a Bitter Melon Bioactive Metabolite, Displays Anti-Tumor Activity in Head and Neck Cancer Involving c-Met and Downstream Signaling », Cancers, vol. 13, no 6,‎ , p. 1432 (ISSN 2072-6694, PMID 33801016, PMCID 8003975, DOI 10.3390/cancers13061432, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ Huan Liu, Guo-Cai Wang, Mao-Xin Zhang et Bing Ling, « The cytotoxicology of momordicins I and II on Spodoptera litura cultured cell line SL-1 », Pesticide Biochemistry and Physiology, vol. 122,‎ , p. 110–118 (ISSN 0048-3575, DOI 10.1016/j.pestbp.2014.12.007, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ (en) Kao, Pai-Feng, Cheng, Chun-Han, Cheng, Tzu-Hurng et Liu, Ju-Chi, « Therapeutic Potential of Momordicine I from Momordica charantia: Cardiovascular Benefits and Mechanisms », International Journal of Molecular Sciences, vol. 25, no 19,‎ (ISSN 1422-0067, DOI 10.3390/ijm, lire en ligne [archive du ], consulté le )
  14. ↑ (en) Martha Mantiniotou, Vassilis Athanasiadis, Dimitrios Kalompatsios et Eleni Bozinou, « Therapeutic Capabilities of Triterpenes and Triterpenoids in Immune and Inflammatory Processes: A Review », Compounds, vol. 5, no 1,‎ , p. 2 (ISSN 2673-6918, DOI 10.3390/compounds5010002, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ Shi Ting Huang, Shang Yuan Li, Xin Yu Li et Ying Zhu, « Network Pharmacology and Experimental Study of Momordicine I and Momordicine II from Bitter Melon Saponins in Inhibiting Fat Accumulation », Biomedical and environmental sciences: BES, vol. 37, no 5,‎ , p. 526–530 (ISSN 2214-0190, PMID 38843926, DOI 10.3967/bes2024.058, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Manuela Mekoudjou, « Détermination du profil en acides gras de l'huile des graines de momordica charantia par chromatographie UPC2 », Université de Louvain, vol. thèse,‎ (lire en ligne, consulté le )

Annexes

voir aussi

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