Lorenzo Masciarelli est originaire de Pescara, dans les Abruzzes. Il grandit dans une famille présente depuis longtemps dans le monde du vélo. Son grand-père Palmiro, son père Simone et ses oncles Francesco et Andrea ont tous été coureurs cyclistes au niveau professionnel[1],[2]. Inspirés par ses aînés, il se lance dans le cyclisme à l'âge de onze ans. Sa première licence est prise à l'Amici della Bici, un club implanté sur ses terres natales[2]. Il a un petit frère, Stefano, qui pratique lui aussi ce sport en compétition[3].
Vers ses quinze ans, il déménage avec ses parents à Audenarde, afin de se consacrer au cyclo-cross. Il intègre alors une structure dirigée par l'ancien champion du monde Mario De Clercq. Dans cette discipline, il obtient plusieurs victoires sur des épreuves belges. Ses bons résultats lui permettent d'être sélectionné en équipe nationale d'Italie. Sous les couleurs de son pays natal, il termine deuxième de l'unique manche de la Coupe du monde en 2020, dans une année perturbée par le Covid-19. Il devient par ailleurs vice-champion d'Italie juniors. Également actif sur route, il s'impose à sept reprises sur des épreuves italiennes en 2019[2].