Isothiocyanate de phényle

	Phénylisothiocyanate
Identification
Nom UICPA	Isothiocyanatobenzène
Synonymes	Phénylisothiocyanate
No CAS	103
No ECHA	100.002.853
No CE	203-138-1
PubChem	7673
SMILES
InChI
Apparence	Liquide incolore à l’odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C7H5NS;
Masse molaire	135,186 ± 0,011 g/mol ; C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−21 °C
T° ébullition	221 °C (1 013 hPa)
Solubilité	Insoluble dans l’eau ; soluble dans l’éthanol et l’éther
Masse volumique	1,130 g·cm⁻3 (20 °C)
Point d’éclair	88 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH
	; DangerH301, H314, H317 et H334
Directive 67/548/EEC
	; Phrases R : 11, 23, 24/25, 34, 42, 43, ; Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
LogP	> 3
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isothiocyanate de phényle (PITC) est un réactif utilisé en HPLC en phase inverse. Le PITC est moins sensible que l'o - phtalaldéhyde (OPA). Le PITC, contrairement à l'OPA, peut cependant être utilisé pour analyser les amines secondaires. Il est également connu sous le nom de réactif d'Edman et est utilisé dans la dégradation d'Edman.

Disponible dans le commerce, ce composé peut être synthétisé par la réaction de l'aniline avec du disulfure de carbone et de l'ammoniac concentré pour donner un sel de dithiocarbamate d'aniline et d'ammonium qui réagit ensuite avec le nitrate de plomb (II) pour donner l'isothiocyanate de phényle^[3]

Une autre méthode de synthèse de ce réactif implique une réaction de Sandmeyer utilisant de l'aniline, du nitrite de sodium et du thiocyanate de cuivre (I).

Le phénylisothiocyanate est également utilisé dans la synthèse du linogliride^[4].

Voir aussi

Isothiocyanate
Isothiocyanate de naphtyle

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenyl isothiocyanate » (voir la liste des auteurs).

« Fiche de données de sécurité – Phénylisothiocyanate (MDA_CHEM-807028) », Merck Millipore, 23 août 2023 (consulté le 29 mai 2025)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) F. B. Dains, R. Q. Brewster et C. P. Olander, « Phenyl isothiocyanate », Organic Syntheses, vol. 6,‎ 1926, p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.006.0072)
↑ (en) Brevet U.S. 4211867A

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[MerckSDS-1] « Fiche de données de sécurité – Phénylisothiocyanate (MDA_CHEM-807028) », Merck Millipore, 23 août 2023 (consulté le 29 mai 2025)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[OrgSynth1926-3] (en) F. B. Dains, R. Q. Brewster et C. P. Olander, « Phenyl isothiocyanate », Organic Syntheses, vol. 6,‎ 1926, p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.006.0072)

[4] (en) Brevet U.S. 4211867A

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Identification
Phénylisothiocyanate


Nom UICPA	Isothiocyanatobenzène^[1]
Synonymes	Phénylisothiocyanate ^[1]
N^o CAS	103^[1]
N^o ECHA	100.002.853
N^o CE	203-138-1^[1]
PubChem	7673
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=C=S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H InChIKey : QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Std. InChIKey : QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore à l’odeur piquante^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅N S
Masse molaire^[2]	135,186 ± 0,011 g/mol C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−21 °C^[1]
T° ébullition	221 °C (1 013 hPa)^[1]
Solubilité	Insoluble dans l’eau ; soluble dans l’éthanol et l’éther^[1]
Masse volumique	1,130 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]
Point d’éclair	88 °C (coupelle fermée)^[1]
Précautions
SGH
Danger H301, H314, H317 et H334 H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
Directive 67/548/EEC
Classification : F ; T ; C ; Xi Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R23 : Toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. R42 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 11, 23, 24/25, 34, 42, 43, Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
LogP	> 3^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.