Indophénol
| Indophénol | |
| Structure de l'indophénol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-(4-hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one |
| Synonymes |
benzenoneindophénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.194 |
| PubChem | 10379 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 199,205 4 ± 0,011 g/mol C 72,35 %, H 4,55 %, N 7,03 %, O 16,06 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'indophénol est un composé organique à structure quinonoïde, càd. apparentée aux quinones, utilisé comme intermédiaire de synthèse et comme indicateur coloré.
Il est à noter que le Colour Index référence sous le numéro C.I. 49700 et sous la dénomination « Indophenol (DH) » un composé qui n'est pas l'indophénol lui-même, mais un dérivé appelé bleu d'indophénol (CAS ) dans lequel le groupement phényle lié à l'azote est remplacé par un dérivé de naphtalène[2].
Utilisation
En synthèse organique, les colorants à structure « azine » (phénazines, phénoxazines et phénothiazines) sont préparés par cyclisation d'un intermédiaire à structure indophénol ou indamine[3].
En chimie analytique, l'indophénol est le produit coloré formé dans la réaction de Berthelot destinée à la détection et au dosage de l'ammoniac (et indirectement de l'urée). Un dérivé chloré de l'indophénol, le 2,6-dichloroindophénol (en) (ou 2,6-dichlorophénolindophénol, DCPIP) est un indicateur rédox utilisable pour doser l'acide ascorbique (vitamine C)[4] ou pour réaliser l'étude biochimique de la photosynthèse[5].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4443. Accès libre.
- ↑ Berneth H « Azine dyes » Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008;4:475-514. DOI 10.1002/14356007.a03_213.pub3.
- ↑ Hughes DE « Titrimetric determination of ascorbic acid with 2,6-dichlorophenol indophenol in commercial liquid diets » J Pharm Sci. 1983;72(2):126-129. DOI 10.1002/jps.2600720208.
- ↑ Walker DA « ‘And whose bright presence’ – an appreciation of Robert Hill and his reaction » Photosynth Res. 2002;73(1-3):51-54. DOI 10.1023/A:1020479620680
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