Dicoumarol

Dicoumarol
Identification
Nom UICPA 3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one)
No CAS 66-76-2
No ECHA 100.000.575
Code ATC B01AA01
SMILES
InChI
Apparence cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer
Propriétés chimiques
Formule C19H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 336,295 ± 0,017 8 g/mol
C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %,
Propriétés physiques
fusion 287 à 293 °C
Solubilité Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther.
Peu sol dans le benzène et le chloroforme.
Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines
Précautions
SGH[2]

Danger
H302, H372 et H411
Écotoxicologie
DL50 rats 541,6 mg·kg-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dicoumarol ou hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine.

Initialement utilisé à forte dose comme raticide (antivitamine K qui cause de graves hémorragies internes, employé dans l'appât rodenticide de type mort aux rats), il a été utilisé à faible dose en clinique comme anticoagulant avant d'être supplanté par un de ses dérivés : la warfarine (Coumadine®)[3].

Au même titre que l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917), le dicoumarol (K. Link, 1941) fait partie des chefs de file des anticoagulants.

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Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 607-060-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. François Couplan, Eva Styner, Guide des plantes sauvages comestibles et toxiques, Delachaux et Niestlé, , p. 106

Voir aussi

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