Colby Simmons est le frère cadet de Quinn Simmons, lui aussi coureur cycliste. Son père Scott possède une entreprise de construction. Il a grandi dans les monts San Juan, au sud-ouest du Colorado. La famille allait skier en hiver et faire du VTT en été, et passait ses vacances dans les montagnes près de Moab, dans l'Utah[1],[2]. Colby Simmons est décrit comme un coureur explosif, à l’aise dans les ascensions courtes et doté d'une bonne pointe de vitesse[3].
Lors de la saison 2023, il obtient divers accessits dans des courses inscrites au calendrier de l'UCI. Décrit comme un puncheur[5], il se classe troisième d'une étape du Tour Alsace, quatrième d'une étape de l'Alpes Isère Tour, sixième du Tour de Bretagne, neuvième de Paris-Roubaix espoirs ou encore dix-septième de la Volta Limburg Classic. Dans son pays natal, il devient vice-champion des États-Unis du critérium et de la course en ligne espoirs. Il réalise par ailleurs un bon Tour de Slovaquie au milieu des professionnels en terminant troisième d'une étape au sprint[6] et dix-neuvième du classement général[7]. En juillet 2024, il finit deuxième et meilleur jeune du Tour Alsace.
Après n'avoir pas reçu de contrat de l'équipe World Tour Visma-Lease a Bike, Simmons quitte la structure pour la saison 2025. Il rejoint l'équipe EF Education-Aevolo, la nouvelle équipe de développement de la formation World Tour EF Education-EasyPost. En mars, en Grèce, il se classe troisième du Tour international de Rhodes et septième du Visit South Aegean Islands. Le 31 mars, il est officiellement promu au sein l'équipe EF Education-EasyPost[8]. Il est aligné d'entrée sur deux classiques Monuments, où il est 94e du Tour des Flandres et 108e de Paris-Roubaix.