Cesare Chesini est né à Negrar, en Vénétie. Il réside habituellement dans la localité de Sant'Ambrogio di Valpolicella. Dès son plus jeune, il commence à s'intéresser au vélo par l'intermédiaire de son oncle Flavio, qui a été lui-même été cycliste professionnel. Sa première licence est prise à sept ans au sein de l'US Ausonia CSI Pescantina, dirigé par Nicola Chesini (avec qui il n'a aucun lien de parenté)[1].
Dans les rangs juniors, il obtient cinq victoires et diverses places d'honneur[1]. Il finit par ailleurs cinquième de l'édition 2022 du Trofeo Guido Dorigo, une épreuve d'envergure internationale. Chesini intègre ensuite la structure continentale Zalf Euromobil Fior en 2023. Décrit comme un grimpeur[2], il se fait remarquer dans des courses organisées sur des parcours vallonnés. Il termine notamment deuxième du Giro del Medio Brenta[3] et troisième du Grand Prix de Poggiana en 2024[4]. La même année, il est sélectionné en équipe nationale d'Italie pour participer à la Course de la Paix espoirs, où il se classe quatrième de la première étape[5].
En 2025, la formation Zalf Euromobil Fior disparaît. Cesare Chesini retrouve néanmoins un contrat chez MBH Bank Ballan CSB[6]. Sous ses nouvelles couleurs, il remporte une épreuve de la Visegrad 4 Bicycle Race au mois de juillet. Il s'agit de son premier succès acquis sur une compétition inscrite au calendrier de l'UCI.