Après avoir déjà roulé en tant que stagiaire pour l'équipe Israel-Premier Tech en fin de saison 2023, Gilmore devient membre de l'équipe de développement Israel-Premier Tech Academy en septembre 2024. Début 2025, il est utilisé à plusieurs reprises dans l'UCI ProTeam Israel-Premier Tech, pour laquelle il remporte d'abord deux victoires d'étape au Tour du Rwanda[3], puis une étape et le classement général du Tour de Taiwan. En avril 2025, il remporte la quatrième étape et le classement général du Circuit des Ardennes international. Il s'agit de ses premiers succès en Europe[4].