Acide leontopodique

	Acide leontopodique
	Structure chimique de l'acide leontopodique
Identification
Nom UICPA	Acide (2S,3S,4S,5R)-2,3,4-tris[ [(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-5-[(3S)-3-hydroxybutanoyl]oxyhexanedioïque
No CAS	933063-22-0
PubChem	11320277
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C37H34O19;
Masse molaire	782,654 5 ± 0,037 7 g/mol ; C 56,78 %, H 4,38 %, O 38,84 %,
pKa	1,48 ± 0,26 (prédit)
Propriétés physiques
T° fusion	174 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide leontopodique est un composé organique phénolique, étudié notamment pour ses propriétés antioxydantes.

Historique

L'acide leontopodique est ainsi nommé car il fait partie des constituants principaux de l'edelweiss (Leontopodium alpinum). Sa structure a été publiée en 2005^[4], elle montre qu'il s'agit chimiquement d'un dérivé de l'acide saccharique (ou acide glucarique). Il montre des propriétés antioxydantes supérieures au résorcinol, comparables à l'acide caféique^[4]. Il est depuis employé notamment dans des usages cosmétiques^[5].

Références

(en) PubChem, « Leontopodic acid », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 6 avril 2025)
(en) « LEONTOPODIC ACID B | 933063-22-0 », sur ChemicalBook (consulté le 6 avril 2025)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Stefan Schwaiger, Rinaldo Cervellati, Christoph Seger et Ernst P. Ellmerer, « Leontopodic acid—a novel highly substituted glucaric acid derivative from Edelweiss (Leontopodium alpinum Cass.) and its antioxidative and DNA protecting properties », Tetrahedron, vol. 61, n^o 19,‎ 9 mai 2005, p. 4621–4630 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/j.tet.2005.03.002, lire en ligne, consulté le 6 avril 2025)
↑ Won Kyong Cho, Hye-In Kim, Soo-Yun Kim et Hyo Hyun Seo, « Anti-Aging Effects of Leontopodium alpinum (Edelweiss) Callus Culture Extract Through Transcriptome Profiling », Genes, vol. 11, n^o 2,‎ 21 février 2020, p. 230 (ISSN 2073-4425, PMID 32098197, PMCID 7074254, DOI 10.3390/genes11020230, lire en ligne, consulté le 6 avril 2025)

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[pubchem-1] (en) PubChem, « Leontopodic acid », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 6 avril 2025)

[ChemicalBook-2] (en) « LEONTOPODIC ACID B | 933063-22-0 », sur ChemicalBook (consulté le 6 avril 2025)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Schwaiger_et_al.-4] Stefan Schwaiger, Rinaldo Cervellati, Christoph Seger et Ernst P. Ellmerer, « Leontopodic acid—a novel highly substituted glucaric acid derivative from Edelweiss (Leontopodium alpinum Cass.) and its antioxidative and DNA protecting properties », Tetrahedron, vol. 61, n^o 19,‎ 9 mai 2005, p. 4621–4630 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/j.tet.2005.03.002, lire en ligne, consulté le 6 avril 2025)

[5] Won Kyong Cho, Hye-In Kim, Soo-Yun Kim et Hyo Hyun Seo, « Anti-Aging Effects of Leontopodium alpinum (Edelweiss) Callus Culture Extract Through Transcriptome Profiling », Genes, vol. 11, n^o 2,‎ 21 février 2020, p. 230 (ISSN 2073-4425, PMID 32098197, PMCID 7074254, DOI 10.3390/genes11020230, lire en ligne, consulté le 6 avril 2025)

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